دیلن اوبراین در ۲۶ اوت ۱۹۹۱ در نیویورک به دنیا آمد.مادرش لیزا بازیگر سابق و مدیر مدرسه بازیگر و پدرش پاتریک اوبراین فیلم‌بردار است.پدرش نژادی ایرلندی و مادرش اصالتی ایتالیایی،انگلیسی و اسپانیایی دارد.او تا ۱۲ سالگی در اسپرینگفیلد، نیوجرسی زندگی کرد و پس از آن به همراه خانواده اش به کالیفرنیا نقل مکان کردند.او فعالیت هنری خود را در ۱۴ سالگی،پس از فارغ التحصیلی از دبیرستان میرا کوستا و با تولید فیلم های کوتاه در یوتیوب آغاز کرد.