هدلند در رئزاو، مینه سوتا به دنیا آمد و فرزند کریستی و رابرت هدلند است. او یک برادر بزرگتر به نام ناتائیل و یک خواهر بزرگتر به نام آماندا دارد. هد لند در یک مزرعه پرورش گاو در نزدیکی شهر وانسکا، مینه سوتا پرورش یافت. زمانی که ۱۴ ساله بود همراه با مادرش به اسکاتسدیل آریزونا رفت. هنگامی که به آریزونا رسید به حضور در کنوانسیون استعداد با شرکتی که پرو سکوت نامیده می‌شد پرداخت. او در آنجا قرار داد یک آژانس را امضا کرد. بعد از فارغ از تحصیل شدن از دبیرستان در سال ۲۰۰۳ بلافاصله به لس آنجلس رفت تا حرفه بازیگری را دنبال کند.