لئوناردو، در ۱۱ نوامبر ۱۹۷۴ در شهر لس آنجلس در ایالت کالیفرنیا متولد شد. پدرش جورج دی‌کاپریو نویسنده کتاب‌های کمیک و بازیگر-تهیه‌کننده فیلم‌های طنز و مادرش ایرملین ایندربرکن و مادربزرگش هلنا ایندربرکن است. اجداد لئوناردو اهل ایتالیا و آلمان بودند و سه چهارم دی کاپریو در واقع آلمانی است. نام لئوناردو توسط مادر او و به خاطر نام لئوناردو دا وینچی هنگامی که نقاشی این هنرمند را در ایتالیا مشاهده نمود بر او گذاشته شد. مادر و پدر لئو هنگامی که تنها یک سال داشت از یکدیگر طلاق گرفتند و لئوناردو همراه مادرش در محلهٔ فقیرنشینی با نام اکو پارک که موسوم به زاغه‌های هالیوود است زندگی کرد و بزرگ شد. پدر دی کاپریو یک دورگه آلمانی-ایتالیایی اهل الیف و باواریاست؛ و مادر بزرگ مادری دی کاپریو، هلن ایندربرکن، یک آلمانی متولد یلنا اسمیرنوا روسیه است.