او در ۲۴ اوت ۱۹۸۸ در انگلستان به دنیا آمد و در ژوئیه ۲۰۰۴ تحصیلات دبیرستان خود را به پایان رساند. او به گلف علاقه دارد و یک کامیون بستنی خریده‌است.
وی قبل از حضور در مجموعه مشهور جادوگری هری پاتر، تنها یک برنامه نمایشی در مدرسه اش بازی کرده بود. وی وقتی خبر آزمون بازیگری برای فیلم سینمایی هری پاتر و سنگ جادو (سال ۲۰۰۱) را شنید، تصمیم گرفت تلاش خود را برای این آزمون بکند و در آن شرکت کند.
بر خلاف دیگر بچه‌هایی که برای این آزمون شرکت کرده بودند، روپرت یک نوار ضبط شده از خودش که در آن یک شعر به سبک هیپ هاپ بود و رون ویزلی را معرفی می‌کرد برای آزمون ارسال کرد و بعد انتخاب شد. هری پاتر و سنگ جادو (سال ۲۰۰۱) تأثیر شگرفی در معرفی و جهانی شدن روپرت داشت.

او دو خواهر با نام‌های سامانتا و چز و یک برادر به نام چارلز دارد.